Gary Allan recorrió la distancia que separaba los honky tonks de madera dura y el country-rock pulido, un camino que a veces resultó en sencillos que encabezaban las listas, pero que a veces lo mantuvo en caminos de tierra justo fuera de la corriente principal. La tensión entre sus raíces tradicionales de trovador y su instinto por los himnos resultó en éxitos número uno como "Man to Man", "Tough Little Boys" y "Nothing on but the Radio" a principios de la década de 2000. Una década después, "Every Storm (Runs Out of Rain)" lo devolvió a la cima de las listas country de Billboard, luego se tomó la mayor parte de la década para completar Ruthless , el álbum de 2021 que fue su primer disco desde 2013.

Gary Allan llegó al circuito de honky tonk en su natal sur de California a la edad de 12 años. Tocar dentro y fuera de bares llenos de humo y sudorosos con la banda de su padre llevó a Allan a seguir los pasos de su padre y formar su propia banda. Cuando Allan volvió a esos mismos honky tonks con su propio combo, el sonido era auténtico country de Bakersfield: Merle Haggard , Buck Owens y el resto. Allan pasó la mayor parte de sus veintes perfeccionando sus habilidades como nuevo cantante de country tradicionalista; finalmente, en 1996, fue contratado por el sello Decca. Used Heart for Sale apareció ese año, y aunque fue un poco tímido, el álbum estableció a Allan como un intérprete talentoso con mucho potencial.