Los inicios de Train tuvieron lugar hace casi siete años cuando Monahan conoció a Rob Hotchkiss, el anterior cantante de Apostles, cuando ambos vivían en Los Ángeles. Los dos se trasladaron a San Francisco y empezaron a actuar en un café con escenario. Al poco Pat y Rob redondearon su sonido acústico con la incorporación de Jimmy Stafford (guitarra principal) y Charlie Colin (bajo), anteriores compañeros de Hotchkiss en los Apostles y poco después Scott Underwood se unió a la formación como batería.

Esto ocurría en 1994 y desde entonces han estado de gira, pasando por cafés, pequeñas actuaciones, de teloneros en giras y como artistas principales en sus propios conciertos.

Todo parece haber empezado para Train en verano de 1999. Gracias en parte al posicionamiento estratégico de Aware 5, el quinto álbum de recopilación del sello que lanzaba a grupos como Better Than Ezra y Matchbox Twenty, "Meet Virginia" rozó los primeros puestos de las listas pero quedándose tímidamente detrás del número uno y del vídeo (que contaba con la impresionante Rebecca Gayheart) que había estado en la VH1 durante más de cuatro meses.

"El momento cumbre fue cuando tocamos en un concierto para la radio de Philadelphia aquel verano" recuerda Monahan. "Íbamos detrás de una banda de la que nunca había oído hablar y delante de Sean Lennon. Justo cuando estábamos en el backstage esperando para salir, oímos a miles de personas coreando ¡Train, Train, Train!. En cierto modo sabíamos que teníamos nuestros fans por el país, pero hasta que no tuvimos el éxito en la radio, no habíamos sido capaces de comprobarlo de un modo tan verídico. Y eso fue todo un subidón".

Por aquella época, Train había vendido un millón de discos, pero todavía no estaban satisfechos. "Hace unos pocos años, habríamos pensado que tener un disco de platino era todo un éxito" comenta Hotchkiss "pero seguimos subiendo el listón". Monahan añade: "Llegas a un punto en que tienes que admitir que hasta aquí es donde llega el disco y entonces hay que volver al estudio y escribir más temas". Desde luego, Train es una máquina interminable hacer giras virtuales, así que después de tres años de gira promocionando su disco de presentación, la banda hizo un parón en sus giras para grabar “Drops of Júpiter”.

"Para una banda como nosotros" dice Monahan "ser un grupo que hace giras es de lo que se trata esto. La esencia es la música en directo, el ver cómo la gente experimenta nuestra música. Quiero decir que todos nosotros empezamos escribiendo y tocando porque vimos algún concierto en directo que se nos quedó grabado. Para mí, fue un concierto de Aerosmith cuando tenía catorce años - donde yo sentí una baqueta directamente en el pecho. Todos nosotros experimentamos la energía que se intercambia entre la banda y la audiencia. Y por eso, mientras la gente nos quiera oir tocar, en vivo y en cinta, tenemos pensado seguir aprovechándonos de eso", añade Stafford, "tan pronto como salgamos ahí con nuestra música, cogeremos el punto donde lo habíamos dejado y nuestro directo crecerá orgánicamente. Somos ese tipo de bandas".

Los fans de Train pudieron saborear por primera vez 'Drops of Jupiter' cuando el tema "Respect" apareció en “Songs from Dawson's Creek volumen II”. El grupo grabó su versión de "Light My Fire" que aparece el álbum tributo a los Doors, “Stoned Immaculate”. Ampliando un poco más su conexión con los Doors, Pat cantó "Love Me Two Times" con Ray Manzarek, Robbie Krieger y John Densmore en el episodio de los "Storytellers" de la VH1 sobre los legendarios de los 60.