Gregory Alan Isakov es un cantante-compositor. Nacido en Johannesburgo, Sudáfrica, inmigró a los Estados Unidos como niño, y fue criado en Filadelfia, Pensilvania.​ En Filadelfia, empezó a tocar con una banda a la edad de 16, y más tarde se mudó a Colorado.​ Su música combina indie y folk, presentando instrumentos como la guitarra y el bandolin. Algunas de sus canciones más populares incluyen "The Stable Song", "Big Black Car", y "Raising Cain"

Isakov Ha viajado toda su vida, y como resultado, sus viajes han impactado su composición; sus canciones dicen historias de millas y paisajes y el buscar un sentido de lugar.​ La música ha sido una fuerza constante en su vida. En sus palabras, " Siempre he tenido este sentido sobre música y escritura, Implotaría sin ello". Yo probablemente no lo haría si me sintiera de otra manera".

Ha sido influenciado por la música de Leonard Cohen, Kelly Joe Phelps y Bruce Springsteen. Gregory ha tocado en muchos festivales de música a través de los Estados Unidos, Canadá y Europa. Además de la música, gasta su tiempo trabajando en su jardín y aprecia tomarse tiempo, fuera de grabar, para otras actividades.

En 2016, Gregory lanzó un álbum con La Sinfonía de Colorado. El artista y el grupo ha girado a través de los Estados Unidos.